程又青(林依晨 饰)，百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌…。 李大仁(陈柏霖 饰)，是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂！ 两个从高中开始就不对盤的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。於是两人打了赌… 「三十五岁前谁先结婚，红包---十万！！」的赌注，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。谁说女人过了30就是拉警报即将滞销的即期品？她就会是那个例外---一个充满魅力的熟女！ 他曾对她说过，我可能不会爱你。换来了她的一句：谢谢，感激不尽。 他不知道为什麼，交女友的条件只有一个，必须得忍受她的存在；也不知道为什麼，怎麼样都放不下她一个人；更不知道为什麼自己和她的世界全都卡在一块…是因为太像家人了，所以不可能在一起？ 他曾经写了一首歌给她，却只能孤零零的唱著。很久很久以後，她才知道，歌词中的我可能不会爱你，其实是………我爱你。
